Novel pyrazole bearing heterocyclic hybrids as promising biologically active compounds

České info

Nové pyrazolové heterocyklické hybridy jako slibné biologicky aktivní sloučeniny

Tento článek představuje výsledky studie zaměřené na syntézu, hodnocení fyzikálně-chemických vlastností, antiradikálové a antimikrobiální aktivity pyrazolových heterocyklických hybridů. Bylo prokázáno, že heterocyklické hybridy nesoucí pyrazol, které obsahují chinazolin, triazolochinazolin nebo triazolové skupiny, jsou dostupné prostřednictvím série reakcí zahrnujících interakci 4-chlorochinazolinu s pyrazolovými hydrazidy, cyklizaci vytvořených produktů na odpovídající triazolochinazolinové deriváty a hydrolytický rozklad elektronově deficitního tricyklického systému. Struktury syntetizovaných sloučenin byly ověřeny komplexem fyzikálně-chemických metod a byly popsány i charakteristické znaky 1H NMR spektrálních vlastností. Hodnocení biologické aktivity získaných sloučenin odhalilo mírný bakteriostatický účinek proti Pseudomonas aeruginosa a Candida albicans, stejně jako vysokou schopnost některých studovaných heterocyklických hybridů zachytávat radikály.

Klíčová slova:

chinazolin – heterocyklické hybridy – pyrazol – triazol – antiradikálová aktivita

Authors: Kostiantyn Shabelnyk ¹; Yevhen Zaika ²; Dmytro Skoryna ¹; Inna Nosulenko ³; Anna Kinichenko ³; Oleksii Voskoboinik ⁴; Serhii Kovalenko ⁵
Authors‘ workplace: Department of Pharmaceutical, Organic and Bioorganic chemistry, Zaporizhzhia State Medical and Pharmaceutical University, Mariia Pryimachenko av. 26, Zaporizhzhia, 69035, Ukraine. ¹; Enamine Ltd, Kyiv, Ukraine, Winston Churchill st. 78, Kyiv, 02094 Ukraine. ²; Department of Pharmacognosy, Pharmacology and Botany, Zaporizhzhia State Medical and Pharmaceutical University, Zaporizhzhia, Ukraine, Mayakovski av. 26, Zaporizhzhia, 69035, Ukraine. ³; Department of Composite Materials, Chemistry and Technologies, National University „Zaporizhzhia Polytechnic“, Universytetska st. 64, Zaporizhzhia, 69063, Ukraine. ⁴; Research Institute of Chemistry and Geology, Oles Honchar Dnipro National University, Ukraine, 72, Nauky av., Dnipro, 49010, Ukraine. ⁵
Published in: Čes. slov. Farm., 2024; 73, 7-12
Category: Review Article
doi: https://doi.org/10.36290/csf.2024.032

Overview

The paper presents the results of a study devoted to the synthesis, evaluation of physicochemical properties, antiradical, and antimicrobial activity of pyrazole-containing heterocyclic hybrids. It has been shown that pyrazole bearing heterocyclic hybrids that contain quinazoline, triazoloquinazoline or triazole moieties are available via a series of reactions that include the interaction of 4-chloroquinazoline with pyrazole-containing hydrazides, cyclization of formed products into corresponding triazoloquinazolines, and hydrolytic cleavage of the electron-deficient tricyclic system. The structures of synthesized compounds have been verified by a complex of physicochemical methods, and the features of 1H NMR spectral characteristics have been described as well. The evaluation of obtained compounds’ biological activity revealed a moderate bacteriostatic effect against Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans, as well as high radical scavenging activity of some of the studied heterocyclic hybrids.

Keywords:

quinazoline – heterocyclic hybrids – pyrazole – triazole – antiradical activity

Labels

Pharmacy Clinical pharmacology

Evaluation of polycystic ovary syndrome pharmacotherapy

Enhancing pharmacovigilance practices: Insights from audits and ethical connotations

Pharmaceutical company Norgine in Ústí nad Labem (Aussig)

Article was published in

Czech and Slovak Pharmacy

2024 Issue E3